人生到了四五十岁，似乎就不再期待恋爱了？吉野千明（小泉今日子 饰），45岁，单身，职业是电视剧的制片人。有不错的收入，有亲近的朋友，却对恋爱不再抱有希望。觉得自己将要孤老下去的千明考虑到养老，花费自己的全部积蓄，在古都镰仓买下了一座旧宅。在考察镰仓的时候，遇上了当地观光推进科的工作人员，50岁的长仓和平（中井贵一 饰）。二人如同汤姆和杰瑞，结下了孽缘。碰巧，千明的邻居就是长仓一家，由和平的弟弟真平（坂口宪二 饰）经营着咖啡店。治愈系的真平，让千明重新燃起恋爱之心，和长仓家也越走越近。除了真平和长平，还有啰嗦的小妹典子（饭岛直子 饰）和怕见生人的万里子（内田有纪 饰），趣事不断上演。　　45岁，人生行将过半，成了别人口中的“欧巴桑”。恋爱一词让人胆怯难为情却仍旧货真价实的美好。下一次恋爱，把它当成倒数第二次恋爱，就算是“欧巴桑”的未来，仍旧有期待。

远山樱（筱原凉子 饰），一个39岁依然单身的大妈级人物，虽然任职于某高端美发店，但她生活中邋邋遢遢，不修边幅，爱情没有着落，工作中又吃力不讨好。苦熬多年始终没能混成分店店长，而一向和她势同水火的同期立花凛太郎（藤木直人 饰）则空降成为远山的顶头上司。山大的压力和无尽烦恼，竟然令远山长出了胡子！是时候该寻找一段恋情了。在此关键时刻，经常光顾美发店的千金大小姐大神千代子（菜菜绪 饰）授意肉食型男佐伯宏斗（三浦春马 饰）接近远山。 　　突如其来的童话爱情，现代都市版王子与灰姑娘的邂逅，背后隐藏着怎样的秘密呢？

　　新的一年，镰仓长仓家的快乐故事继续上演。吉野千明（小泉今日子 饰）荣升副部长，高居管理层的她对现场无比留恋。与之相对，长仓和平（中井贵一 饰）因世界遗产申报失败遭到惩罚任命，兼任观光促进课和秘书课课长，偏偏脾气乖张的市长又对他情感微妙。万理子（内田有纪 饰）走出蜗居，朝着编剧之梦迈进。真平（坂口宪二 饰）的婚礼出现问题，无奈又回归“镰仓天使”身份。典子（饭岛直子 饰）持续聒噪，与丈夫的关系进入关键时期。千明与和平若即若离，相互吐槽又惺惺相惜。而就在此时，当初用便签纸甩掉千明的青年编剧凉太（加濑亮 饰）突然出现，和平似乎也对女儿同学的母亲原田薰子（长谷川京子 饰）颇有好感。　　48岁的千明，52岁的和平，加在一起一百岁的两个人，走过樱花烂熳的时节……

拜泡沫经济时代所赐，为某意大利高级服饰品牌担任推广任务的清水尚实（饭岛直子 饰）一度过上了挥金如土、养尊处优的奢华生活。谁知总公司破产的事实让她一夜之间从天上跌到人间，高级公寓被收、男友跑路、债主盈门，惶恐不安的第一个念头选择逃跑，谁知却不慎和自行车快递员横田重一（矢部浩之 饰）相撞，导致对方骨折。病床上的横田无法工作，而尚实也无法支付医疗费，万般无奈之下她只得硬着头皮替对方担当起自行车快递员的工作。在这个挥洒汗水、出卖力气的未知领域，尚实遇到了横田的同事铃木宏法（草剪刚 饰），水火不相容的二人展开了别别扭扭的相处。　　而随着时间的流逝，尚实似乎又在自行车快递的过程中体会到前所未有的人生意义……